что То-18, что амкодор 333, это как 2109 и 2114 (братья близнецы). Поэтому и тема неактуальная (есть тема о Амкодорах).
Что касается Ваших вопросов.
Прицеп в Гостехнадзоре мне сильно кажется ( почти уверен), вы не зарегистрируете. В конструкции не заложено прицепное устройство. Если только где то брать бумаги на переоборудование, хотя нужно узнавать и в сельской местности все намного проще.
По поводу вреда коробке- ничего ей не будет, по асфальту на пиниженных легко тянет груженый самосвал (20 тонн).
По поводу перегонов. Если мотатся каждый день по 50-60км, то коробка долго не проживет, но при необходимости можно. Следить за температурой, в жару каждые 30 км делать остановки.
Коробки все одинаковые (на То-30, То-18, Амкодоре), но у меня когда был То18, с алтайцем- дыижек грелся на трассе как утюг, и доехать кудато не закипятив уже подвиг,д-260 намного лучше.
Может Вам проще Газель бортовую купить?