Да совсем не принципиально, в каком положении рабочего оборудования проверять уровень масла. Переливать выше уровня нежелательно, чисто гигиенически...При нагреве и расширении может через сапун пойти. Визуально масло в окошке просто контроль наличия, если скрытые незаметные утечки имеются, чтоб не пропустить критичный для гидронасоса уровень в баке, чтоб воздуха не хватанул...
Что до цилиндра, его в первую очередь нужно проверить, тем более что это проще сделать, чем гадать в режиме пол_палец_потолок.... Затрат минимум, пробки-заглушки всяко пригодятся.